Derick Dillard kom i søkelyset mens han forfulgte Jill Duggar inn i et forhold, etterfulgt av ekteskapet deres i 2014. Etter parets ekteskap i 2014 fortsatte Dillard å spille hovedrollen i sin kones families TLC reality-show ' 19 Barn og telling ” som deretter ble lagt ned et år senere. De to fortsatte å spille i et spinoff-show av det samme kalt ' Regner med ” som også inkluderte Jills søsken. Showet ble lagt ned 6 sesonger senere fordi Dillard kom med upassende kommentarer om en annen TLC-transgenderstjerne.
Etter avlysningen av det andre showet i 2017, ble paret fremmedgjort fra Duggars, hovedsakelig fra Jills foreldre, Jim Bob og Michelle Duggar , og startet en YouTube-kanal. Jill har sagt i videoer at de bare har trengt tid borte fra visse medlemmer av familien hennes, og at de bare trenger tid til å helbrede. Dillard hevder at Counting On-stjernen ikke har inkludert paret i familietilstelninger, og har truet de to ved flere anledninger.
Dillard og hans kone har stått frem for å støtte ofrene og har sagt at de vet av personlig erfaring hvordan det er. Jim Bob har benektet disse påstandene og har sagt at de sakte ødelegger livet og karrieren hans. Han har forsøkt å komme med påstander om at Dillard på en eller annen måte rigget valgkampen han drev og ødela sjansene hans.